Question

多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。

（1）D中含氧官能团的名称是         。

（2）C→D的反应类型是        ，H→多昔芬的反应类型是         。

（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是           。

（4）H分子中有        个手性碳原子。

（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式           。

①能发生银镜反应；②与FeCl₃发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。

（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羰基

（2）取代反应  消去反应 

（3）  

（4）2

（5） (2分)

（6）

【解析】

试题分析：（1）D中含氧官能团为羰基。（2）C与溴乙烷发生取代反应生成D和HBr；H→多昔芬消去了1分子水，反应为消去反应。（3）E生成F为取代反应，X为。（4）H中有2个手性碳原子。（与羟基相连的碳及与乙基相连的碳）（5）能发生银镜反应说明含有醛基、能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一溴代物只有两种说明两个取代基位于对位。（6）模仿题中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸与SOCl2合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿题中D＋G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到。

考点： 官能团  有机反应类型  有机物结构简式  手性碳  同分异构体  有机合成