Question

下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图。请回答以下问题：

（1）①〜⑥中属于取代反应的有______。

（2）C₆H₁₄核磁共振谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为： ___________，写出E的结构简式： __________。

（3）写出B与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式： __________。

（4）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有___    _种，其中氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为__________。

①含碳碳双键   ②能水解   ③能发生银镜反应

（5）根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷 (无机试剂任选），写出第一步和第三步化学反应的化学方程式（有机物质写结构简式）。

Answer

（1）①②⑤

（2）(CH3)2CHCH(CH3)2        

（3）CH2＝CHCHO + 2Cu(OH)2+NaOHCH2＝CHCOONa + Cu2O↓+3H2O  

（4）  3        

（5）CH3CH2OH  CH2＝CH2↑ + H2O   

3BrCH2CH2Br +6 Na → +  6NaBr  

【解析】

试题解析：根据题意和流程图，反应①为取代反应，CH2=CHCH3生成CH2=CHCH2Cl，反应②为卤代烃发生取代反应，生成A：CH2=CHCH2OH，反应③为醇的催化氧化，生成B：CH2=CHCHO，反应④为醛的氧化，酸化后生成C：CH2=CHCOOH，反应⑤为羧酸和甲醇酯化，生成D：CH2=CHCOOCH3，D中碳碳双键发生加聚反应生成D：。CH2=CHCH3发生的反应⑥为加成反应，产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，因反应⑦发生取代所得产物C6H14的核磁共振氢谱只有2种峰，即分子中只有两种H，则反应⑥的加成产物为CH3CHClCH3，得到的C6H14的结构为：CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3。

（4）符合要求的D的同分异构体有3种：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、CH2=C（CH3）OOCH。核磁共振氢谱谱峰最少即氢原子种类最少的是CH2=C（CH3）OOCH。

（5）仿照流程图中反应⑦的类型，乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到卤代烃，卤代烃，卤代烃在Na作用下可生成环己烷。

考点：考查有机物的结构和性质，有机反应类型判断，有机物结构式书写，有机化学方程式书写，同分异构体数目的判断和书写，有机物合成设计等。