Question

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)              。

①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应

B的核磁共振氢谱中会出现_______个峰。

（2）E中含有官能团的名称是                  。

（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为                ，                。

（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是              。

（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：

                                                                         。

Answer

（1）①④（2分）  5（2分）

（2）羟基（1分）   羧基（1分）

（3）HCOO－－COOCH2CH2CH3（2分）HCOO－－COOCH2(CH3)2（2分） 

（4）C、F （2分）

（5）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3分）

【解析】

试题分析：B水解酸化得到三种物质，分别为：CH3COOH、CH3CH2OH、HO——COOH，结合物质间转化关系，可知F为CH3CH2OH，H为CH3COOH，E为HO——COOH，G为CH3CHO；A为B的同分异构体，且水解酸化产生甲酸和E，则可判断C的分子式为C3H7OH。

（1）B分子中含有苯环，可以和H2发生加成反应，含有烃基，可与卤素单质发生取代反应；B分子中苯环上有2种H，酚羟基和乙酸形成的酯基处有1种H，羧基和乙醇形成的酯基处有2种H，共5种H，因此有5组峰。

（2）E中含有羧基和羟基。

（3）因C有两种结构，即正丙醇和异丙醇，所以A有2种结构：HCOO－－COOCH2CH2CH3（2分）HCOO－－COOCH2(CH3)2。

（4）同系物指结构相似，在组成上相差若干个CH2的物质的互称，因此，五种物质中只有C、F即丙醇和乙醇为同系物。

（5）F和H即乙醇和乙酸，二者在浓硫酸作用下发生酯化反应，方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。

考点：考查官能团名称、结构简式书写、核磁共振氢谱，反应类型，有机反应方程式书写，同系物。