Question

有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8．2 g有机物A，生成标准状况下11．2L CO₂和5.4g H₂O。则A的分子式是      ，A中所含官能团的名称是      。

（2）B的结构简式                 .

（3）C的名称是       ，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式

                   。

（4）D-F的反应类型是        ，F--高分子树脂G的化学方程式是             。

（5）有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式                   。

         I．分子中除苯环外，无其它环状结构；

Ⅱ．核磁共振氯谱显示为5组峰；

Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应

IV．能发生银镜反应

Answer

（1）C10H12O2（2分）  碳碳双键  羟基（2分）（对1个得1分，见错不得分）

（2）（2分） 

（3）甲醛（1分）HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O（2分）

（或HCHO＋4Cu(OH)22Cu2O↓＋CO2＋5H2O  CO2＋2NaOH =Na2CO3＋H2O）

（4）取代反应（1分）

或（2分）

（5）（3分）

【解析】

试题分析：（1）8.2 g有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12，则氧原子的个数是（164－12×10－12×1）÷16＝2，则A的分子数是C10H12O2。根据已知信息I、Ⅱ可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基。

（2）B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基。F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是。根据已知信息Ⅱ可知，D的结构简式是，所以B的结构简式应该是。

（3）C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O（或HCHO＋4Cu(OH)22Cu2O↓＋CO2＋5H2O  CO2＋2NaOH =Na2CO3＋H2O）。

（4）根据已知信息Ⅱ可知，D→F的反应类型是取代反应；F→高分子树脂G的反应是缩聚反应，则反应的化学方程式是  或。

（5）能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示为5组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的，则结构简式是。

考点：考查有机物推断、化学式、名称、官能团、结构简式、有机反应类型、同分异构体以及方程式的书写等