Question

双酚A （也称BPA）常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如下图所示。

（1）双酚A中的含氧官能团为______（填名称）。

（2）下列关于双酚A的叙述中，不正确的是______（填标号）。

A．遇FeCl₃溶液变色

B．可以发生还原反应

C．1mol双酚A最多可与2molBr₂反应

D．可与NaOH溶液反应

（3）双酚A的一种合成路线如下图所示：

①丙烯→A的反应类型是____________。

②B→C的化学方程式是__________________。

③D的结构简式是____________。

（4）双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯（）。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：

i．只含l个甲基

ii．能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应

写出W与乙酸反应的化学方程式：________________________。

Answer

（13分）

（1）羟基（1分）

（2）C（2分）

（3）①加成反应（2分）

②（3分）

③（2分）

（4）（3分）

【解析】

试题分析：（1）、观察结构简式可知，双酚A的官能团为2个羟基；（2）A、双酚A与苯酚都有酚羟基，都有显色反应，正确；B、双酚A含有2个苯环，苯可以和H2发生还原反应或加成反应，正确；C、苯酚与浓溴水易发生取代反应，xmol邻对位的C—H键最多和xmolBr2反应，1mol双酚A含有4mol邻对位的C—H键，最多与4mol Br2反应，错误；D、苯酚具有酸性，故双酚A也有酸性，正确；（3）、丙烯与溴化氢发生加成反应，生成2-溴丙烷；CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应或取代反应，生成2-丙醇和溴化钠，A、B分别为CH3CHBrCH3、CH3CHOHCH3；2-丙醇和O2在Cu催化下发生氧化反应，生成丙酮、水，则C为CH3COCH3；由BPA的结构逆推可知，1mol丙酮和2mol苯酚发生反应，苯环上羟基对位上的C-H键断裂、丙酮的羰基中C=O键断裂，生成1molBPA和1molH2O；（4）、由碳酸二甲酯的结构简式可知，其分子式为C3H6O3；由限制性条件可知，同分异构体含有的基团有1个CH3—、1个—OH、1个—COOH，分子式与上述基团所含各原子相差1个CH，说明W的结构简式为CH3CHOHCOOH（或其他合理答案）；W含有醇羟基，加热时与乙酸在浓H2SO4催化下发生酯化反应。

考点：考查有机合成与推断、官能团、酚的结构与化学性质、烯烃、卤代烃、醇、苯酚、酮、羧酸的衍变关系、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式、结构简式等相关知识。