Question

已知：I．质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92．5，含有碳、氢、氯三种元素，且  氢的质量分数为9．73%0

Ⅱ．A有如下的转化关系

III．与羟基相连的碳上没有氢原子的醇（结构：）不能氧化成醛或酮。

Ⅳ．F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1．

V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂悬浊液反应，但反应类型不同，H是一种具有果香味的液体。

根据以上信息回答下列问题

（1）A的分子式为        ，A的结构简式为           。

（2）E的官能团为           （写化学式），反应⑦的反应类型为                  。

（3）D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现，它们的结构简式分别为     和     。

（4）在B的同分异构体中存在顺反异构现象，请写出其反式异构体的结构简式并命名：

                    、                。

（5）写出下列反应的化学方程式：

反应⑤                                 。

反应⑧                         。

（6）若M的分子式为C₄H₂Cl₈，若不考虑立体异构，其同分异构体有    种。

Answer

（1）C4H9Cl ;  CH3-CH(CH3)-CH2Cl

(2)—CHO；消去反应。

（3）CH3CH2CH2CH2—OH，1-丁醇 ；     CH3CH2CH(CH3)—OH，2-丁醇

（4）；   反-2-丁烯

（5）

（6）9

【解析】

（1）先求氢原子数目，n(H)X1÷92.5=9.73%,解得n(H)=9,若原分子有1个Cl,则碳原子数为，（92.5-35.5-9)/12=4,若有2个氯不可能的。故分子式为C4H9Cl 。据“F的核磁共振氢谱有两种吸收峰，其峰面积之比为9：1”．F为（CH3)3COH，C为（CH3)3Cl,B为异丁烯。又“E和G都能和新制的Cu（OH）2悬浊液反应，但反应类型不同”,说明E是醛，G只能是羧酸，则D只能是2-甲基丙醇，又由于A与NaOH溶液反应，则A自然为CH3-CH(CH3)-CH2Cl

E是醛类，含有醛基；D是醇，B是烯烃，则由D到B的反应是消去反应。

（3）丁基有三种，则另俩醇的结构简式和名称分别是CH3CH2CH2CH2—OH，1-丁醇 ；     CH3CH2CH(CH3)—OH，2-丁醇

（4）；       反-2-丁烯

（5）异丁烯与HCl发生加成反应，根据F的结构式，即可写出化学方程式

（6）C4H2Cl8可以看做是C2Cl10中的两个Cl被2个H代替的产物。一、考虑正丁烷，同一个碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体；‚不同碳上，2个H代替2个Cl，有4种同分异构体。二、考虑异丁烷，同一个碳上，2个H代替2个Cl，有一种同分异构体；‚不同碳上，2个H代替2个Cl，有2种同分异构体。所以，不考虑立体异构共有9种同分异构体。