Question

高分子G是常用合成材料，可通过下列路线合成。已知F的质谱图中最大质荷比为86，其中C、H、O的原子个数之比为2：3：1，F在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和E。

请回答下列问题：

（1）B的分子式为        ，F分子含氧官能团的名称为         。

（2）G的结构简式为         。

（3）反应①、⑥的反应类型均是           。

（4）反应②的化学方程式为          。

（5）已知：，则E的结构简式为               。

（6）在F的同分异构体中，核磁共振氢谱有三个峰，三个峰的面积之比为1：1：1，任意写出其中一种满足上述条件的结构简式          。

Answer

(1)C2H6O(1分)   酯基(1分)   

(2)  (1分) 

(3)加成反应(1分)

(4)CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H2O(2分)

(5)CH3CHO(1分)

(6) 或、(2分)

【解析】

试题分析：根据F最大荷质比为86，Mr=86，并根据n(C)：n(H)：n(O)=2：3：1，推出F的分子式为 C4H6O2。根据路线①CH2=CH2与Br2加成得到A：CH2BrCH2Br，再经过②消去得到C：HC≡CH。根据路线③CH2=CH2与H2O加成得到B：C2H5OH经过④得到CH3CHO再经过⑤得到D：CH3COOH。F的分子式为 C4H6O2，在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D：CH3COOH和E。C4H6O2+H2O→CH3COOH+E。可以得出E的分子式为C2H4O。而从这里F可以水解得到羧酸，说明含有酯基，结合分子式得出含有一个酯基，还有一个不饱和度，可以发生加聚反应，说明含有一个碳碳双键。从D：CH3COOH与E：C2H4O酯化得到F，并且在F中有一碳碳双键，说明这双键只能来自于E，并且E中还含有一个—OH，说明就属于CH2=CHOH，所以可得出F的结构为 ，即可得出G的结构式为  。根据上述分析可依次得出

(1)C2H6O   酯基  (2)  (3)加成反应

(4)CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H2O 一个Br原子带走一个HBr分子，引入一个不饱和度，而现在消去2个HBr分子，引入2个不饱和度，以≡形式存在。

(5)CH3CHO，根据信息可得CH2=CHOH→CH3CHO。

(6) F的分子式为 C4H6O2，有两个不饱和度。可以是两个双键（链状）或者是一个双键，一个环或者是两个环。根据核磁共振氢谱有三种H原子，并且个数是1:1:1，所以如果是链状的话就不可能H原子个数是1:1:1，所以需要是有一个环，外加一个双键（碳碳双键或者是碳氧双键）综合推断可得出或、三种结构

考点：有机推断与合成（官能团，性质，反应类型，同分异构体的书写）