Question

一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：

（1）化合物III中所含官能团的名称是         、            。

（2）化合物III生成化合物IV的副产物为             。（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）

（3）CH₂=CH₂与溴水反应方程式：                               。

（4）写出合成路线中从化合物IV到化合物V的反应方程式：                                 。

（5）下列关于化合物III、IV和V的说法中，正确的是（　　　）

A．化合物III可以发生氧化反应

B．化合物III不可以与NaOH 溶液反应

C．化合物IV能与氢气发生加成反应

D．化合物III、IV均可与金属钠反应生成氢气

E．化合物IV和V均可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（6）写出化合物I与氧气在Cu催化下反应的产物                      。

Answer

(14分) （1）羟基（1分）   羧基 （1分）

（2）H2O （2分） 

（3）CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br （2分）  

（4） CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O （2分）

（5）ACDE （4分） 

（6）H2O、CH2ClCHO （2分）

【解析】

试题分析：（1）观察III的结构简式，可得其所含官能团为羟基和羧基；（2）对比III、IV的结构特点，前者变为后者利用了前者所含醇羟基发生消去反应的性质，在浓硫酸存在加热下，HOCH2CH2COOH变为CH2=CHCOOH和H2O，则副产物的化学式为H2O；（3）常温下乙烯与溴发生加成反应，即CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；（4）根据VI的结构简式逆推，能发生加聚反应的V为CH2=CHCOOCH3，对比IV、V的结构可得，IV变为V是前者所含羧基与甲醇在浓硫酸加热下发生的酯化反应，即CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；（5）III的官能团是羟基和羧基，具有醇和羧酸的性质，可以发生氧化反应，如催化氧化、强氧化剂溶液氧化，也能燃烧氧化，故A正确；III所含羧基是酸性官能团，属于弱酸，可以与NaOH发生中和反应，故B错；IV的官能团是碳碳双键和羧基，在一定条件下，碳碳双键与氢气能发生加成反应，故C正确；III与金属钠能发生置换反应，其羟基和羧基中氢原子被钠置换，产生氢气，IV与金属钠也能发生置换反应，其羧基中氢原子被钠置换，产生氢气，故D正确；常温下，IV中碳碳双键与溴发生加成反应，V总碳碳双键与溴发生加成反应，因此均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正确；（6）I的官能团是羟基和氯原子，具有醇和卤代烃的性质，在Cu催化下，其中羟甲基被氧气氧化为醛基，即2HOCH2CH2Cl+O22OHCCH2Cl+2H2O，则I的催化氧化产物为H2O、CH2ClCHO。

考点：考查有机合成和推断，涉及有机物所含官能团的名称、结构简式、化学方程式、反应类型、官能团结构与性质等。