Question

某塑化剂（DEHP）的结构简式为：

其合成路线如下：

（1）DEHP的分子式               ；

（2）反应I的类型               ，反应IV的产物中含氧官能团的名称              。

（3）M，N的结构简式分别为M             、N                      。

（4）反应IV的化学方程式                                                  ；

（5）一定条件下，1mol和足量的H₂反应，最多可消耗H₂       mol。

（6）分子式为C₈H₆Cl₄的一种同分异构体可以通过类似：的反应得到，请写出该同分异构体的结构简式：             。

Answer

（16分）

（1）C14H18O4 （2分）

（2）取代反应（1分）   羧基（1分）

（3） （2分）      CH3CH2CH2OH（2分）

（4）+ 4 Cu(OH)2     + 2 Cu2O↓+4H2O（3分）

（5） 5 （2分）   

（6）    （3分）

【解析】

试题分析：

（1）由键线式转化为分子式的书写，要点：交点、转折点碳原子不要数数错，碳、氢、氧原子的数目一定数清，易得：C14H18O4；

（2）反应类型的判断：I、II为取代反应，III、IV为氧化反应，IV的产物是邻苯二甲酸，官能团是羧基；

（3）结构推断：M为邻苯二甲醇，N是1-丙醇，写出其结构简式即可；

（4）写出邻苯二甲醛被新制Cu(OH)2氧化为邻苯二甲酸的化学方程式，注意配平和反应条件不要弄错；

（5）1mol苯环可最多与3molH2加成，1mol醛基消耗1molH2，合计共消耗5molH2；

（6）结合题给信息，分子式为：C8H6Cl4能水解得到邻苯二甲醛的结构为：。

考点：考查有机化学综合能力，具体涉及考点有：由键线式写分子式、判断反应类型、识别官能团、推断结构简式、书写醛被新制氢氧化铜氧化的化学方程式、消耗氢气的最大用量问题、信息利用与限制条件的同分异构体的书写。