Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
⑴称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： ⑴A的相对分子质量为：         。
⑵将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g	⑵A的分子式为：         。
⑶另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)	⑶A中官能团的结构简式：        、           。
⑷A的核磁共振氢谱如下图：	⑷A中含有         种氢原子
⑸综上所述，A的结构简式                  。A与浓H2SO4混合，在一定条件下反应生成六元环状物B，B的结构简式       。

Answer

( 每空1分共7分)⑴90；  ⑵C3H6O3；  ⑶羧基，羟基；  ⑷4；

⑸A的结构简式：    B的结构简式：

【解析】

试题分析：（1）该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2＝90。

（2）9.0gA的物质的量是0.1mol，浓硫酸和碱石灰增加的质量分别是水和CO2的质量，即生成物水是5.4g，CO2是13.2g，物质的量分别是5.4g÷18g/mol＝0.3mol、13.2g÷44g/mol＝0.3mol。所以有机物A中碳氢原子的个数分别是3个和6个，则氧原子的个数是，所以A的化学式是C3H6O3。

（3）A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），说明有机物A中含有羧基，9.0g有机物A的物质的量为0.1mol，二氧化碳的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，羧基与碳酸氢钠按1：1反应，故分子中含有羧基数目为0.1mol÷0.1mol＝1个。2.24LH2（标准状况）的物质的量为2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，0.1mol羧基与钠反应生成0.05molH2，故有机物A中还含有羟基，其中含有羟基数目为。

（4）关键核磁共振氢谱可知，A分子中含有4类氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式是CH3CH（OH）COOH。有机物A中含有羧基和羟基，可以自身发生酯化反应生成六元环酯B，因此B的结构简式是。

考点：考查有机物分子式的确定