Question

有机物A～G的转化关系如下图所示。其中A是一元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有1个峰；F的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积比为2∶2∶3；G是一种合成橡胶和树脂的一种重要原料。

已知：(R为烃基)  Ⅰ．

Ⅱ．RCOOHRCH₂OH

请回答以下问题：

（1）C中所含官能团的名称是                  ；反应④的反应类型是___________________。

（2）若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其中两种的结构简式：

        _____________________________、_____________________________。

（3）反应②的化学方程式为                                                        。

（4）反应⑥的化学方程式为________________________________________________________。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，而且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：_____________________________________________________。

Answer

（14分）（1）羧基；消去反应（各1分，共2分）

（2）；（各2分，共4分）

（3）HOOCCH═CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH                     （2分）

（4）HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O（2分）

（5）                  （各2分，共4分）

【解析】

试题分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子。A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明C中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：。A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH＝CHCOOH。B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH。C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH2＝CHCH＝CH2。

（1）C的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，含有羧基，D发生消去反应生成G。

（2）E的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH，E能发生缩聚反应，其生成物的结构简式为：。

（3）B和氢气发生加成反应生成C，反应方程式为HOOCCH═CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH。

（4）1、4－丁二酸和2分子乙醇发生酯化反应，反应化学方程式为

。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，符合条件的有：、。

考点：考查考查有机物推断、官能团、结构简式、同分异构体、有机反应类型以及方程式书写等