Question

化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如下图所示。

完成下列填空：

（1）写出反应类型。反应①：           反应；反应②：           反应。

（2）写出结构简式。B                     ； M                        。

（3）写出反应①的化学反应方程式                                             。

（4）写出检验B完全转化为C的方法。

所用试剂的化学式          ； 实验现象                                   。

（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有        种，写出其中的一种同分异构体的结构简式                  。

Answer

（1）①加成      ②消去（2分，各1分）

（2）B： HOCH2CH2CH2CH2OH （1分）   M：                      （2分）

（3）  （2分）  

（4）药品：碱石灰、Na（1分）  现象：加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生（1分）

（5）3种（2分）、 、  （任写一种即可，1分）

【解析】

试题分析：在催化剂作用下，乙炔和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反应生成A，所以A的结构简式为：HOCH2C≡CCH2OH，B的结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH，在铜作催化剂、加热条件下B被氧气氧化生成C，C的结构简式为：OHCCH2CH2CHO，C再被氧化生成G，G的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，B和G发生酯化反应生成M，M是聚酯，所以M的结构简式为：， C反应生成D，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为：，

（1）①为加成反应，②为消去反应，故答案为：加成，消去；

（2）通过以上分析知，B和M的结构简式分别为：HOCH2CH2CH2CH2OH、，

故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH、；

（3）碱性条件下，C发生加成反应生成D，反应方程式为：，

故答案为：；

（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入碱石灰进行蒸馏，蒸馏出产品后加入钠观察是否有气泡产生，如果有气泡产生，说明还存在醇，否则没有醇，故答案为：碱石灰、Na，加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生；

（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3种，其中一种同分异构体的结构简式为：，故答案为：3，.

考点：本题考查有机物的推断，会利用题给信息结合有机物的结构确定发生的反应，同时考查学生知识迁移能力，难点是同分异构体的确定，难度中等．