Question

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为         ，C转化为D的反应类型是                  。

（2）1mol E最多可与         mol H₂反应；写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：                                        。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                          。

A．能够发生银镜反应，也能发生水解反应

B．分子内只含四种不同化学环境氢原子

C．能与FeCl₃溶液发生显色反应

（4）若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为               。

Answer

（1）醛基   (1分)  取代 (1分)

（2）4 (1分)；

(2分)

（3） (1分)

（4） 、Na2CO3 (2分)

【解析】

试题分析：

（1）B-C，B的羧基与甲醇生成酯，苯环邻位的羟基不变。C的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl，另一种产物是D，所以是取代反应。

（2）E中 有  -O—C=O 是酯基不能与氢气加成，另外有4 mol双键需4 mol H2；D中有两个酯基与2molNaOH

反应，生成物有酚羟基，再消耗1 molNaOH，生成酚钠和水，所以需3 molNaOH。

（3）B的分子式为C7H6O7，A能够发生银镜反应，也能发生水解反应，含醛基和酯基，所以为甲酸某酯基；

能与FeCl3溶液发生显色反应，羟基与苯环直接相连；分子内只含四种不同化学环境氢原子，甲酸某酯基和羟基各含一种氢，苯环上只有两种氢，所以甲酸某酯基和羟基在苯环上的位置为对位。

（4）

加热水和甲醇挥发，CH3COONa 和苯环上的- COONa分别和NaOH发生脱羧反应生成碳酸钠、甲烷、苯酚钠。

甲烷是气体，最终产物为和Na2CO3。

考点：本题以有机推断为基础，考查有机化合物的性质和同分异构体等知识。