Question

G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：

已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃

（1）A中含氧官能团的名称             ，F的分子式                 ，

C→D的反应条件                  ，B的结构简式                    。

（2）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A₁生成B的化学方程式                                                                 。

（3）写出D→E的化学方程式                                                     。

（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是        。

a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应

b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液

c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄

d．1mol H在一定条件下与H₂反应，最多消耗H₂ 4mol

（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有        种。

①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应           ②能发生银镜反应

③分子中只有一个甲基

Answer

（1）羟基  C9H10O3      （2分）

NaOH水溶液、加热           （2分）

（2） + H2O    （2分）

（3）2  + O2 2 + 2H2O   （2分）

（4）cd   （2分）

（5）7   （2分）

【解析】

试题分析：首先从正向，通过反应条件做初步的判断：A→B，浓硫酸的条件，可能为脱水反应，即消去或酯化等；B→C、Br2/CCl4，加成反应条件，故前一步为消去；D→E，Cu，O2的条件为醇的催化氧化；F→G为缩聚，即可能同时有—COOH和—OH。再从物质类别和分子式上进行推断，D为二元醇，分子式为C9H12O2，为卤代烃水解得到，故在相邻位置，从而确定其结构；最后可以全部推倒其他结构。

考点：有机物的结构、官能团的性质、转化关系，有机反应方程式及反应类型。