Question

已知有机物之间能发下如下反应：

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A           ；I          。

（2）反应①的反应类型为          ；反应②的条件为            。化合物F的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有          个峰。

（3）写出下列反应的化学方程式：

CH₃CHO与足量HCHO反应                                  。

反应③                                        。

（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。

其中的三种结构简式如下：

请写出其它三种结构简式          、           、          。

Answer

（1）

（2）加成反应； 强碱的醇溶液； 4 

（3）CH3CHO +3HCHO （HOCH2）3CCHO        

（4）

【解析】

试题分析：化合物D的分子式为C10H10O，且苯环上的一氯代物只有两种，则D中苯环上有处于对位的两个取代基，根据题中已知的反应，可知其中一个取代基为—CH=CHCHO，则另一个取代基为—CH3，故D的结构简式为，根据已知反应，则C为，B为，A为。D与Br2加成得到的E为，F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上，则F为。D中醛基被氧化得到的H为，H与甲醇酯化得到的G为，G中的碳碳双键发生加聚反应，得到的高聚物I为。

（2）卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液。化合物F中只有4种氢，因此核磁共振氢谱上有4组峰。

（3）仿照题中已知反应及乙醛与新制氢氧化铜的反应，可写出方程式。

（4）书写同分异构体时，注意题中的限制条件，考虑常见的类别异构及支链的变化，可完整写出。

考点：考查有机物分子式、结构式，有机反应类型，有机方程式书写，常见官能团性质，同分异构体的书写，核磁共振氢谱，有机反应条件等。