Question

氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是      （写出其结构简式）。

（2）反应②的化学方程式是_________________。

（3）③的反应类型是___________。原料D中含有的官能团名称是_________、_________。

（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，

它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：

写出反应I和反应II的化学方程式：___________________、_____________________。

（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是________（不考虑手性异构），写出其中任意一种的结构简式___________。

(i) 能发生银镜反应；

(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH₃和，且二者处于对位。

Answer

（共15分）

（1）

（2）

（3）加成反应（1分）   氨基（1分）  （酚）羟基（1分）

（4）

（5）4

      （任意写一种）

【解析】

试题分析：

（1）A中含有醚键，醚键与-OH属于官能团异构，且有四种等效氢的是。

（2）反应流程中中间产物E到中间产物F，-COOH发生酯化反应转化为酯基，所以反应为：。

（3）反应流程中可以看出是中间产物F与原料D发生加成反应到中间产物G；原料D中含有氨基和（酚）羟基。

（4）由流程图可以看出马来酸分别与HBr和H2发生加成反应，得M为：，在NaOH中发生水解反应；R为：，与乙二醇发生缩聚反应。

（5）中间产物F的同分异构体，(i) 能发生银镜反应，则含有-CHO；

(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH3和，且二者处于对位，另一个取代基含有3个C，有和两种结构，可得答案。

考点：本题考查了有机化合物推断、结构与性质、同分异构知识。