Question

没食子酸丙酯简称PG，结构简式为，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂．
（1）PG的分子式为______，请写出PG分子中所含官能团的名称______，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是______．
PG可发生如下转化：

（2）A的结构简式为______，1mol没食子酸最多可与______mol H₂ 加成．
（3）上图的有关变化中，属于氧化反应的有（填序号）______．
（4）从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）______．
a．含有苯环     b．含有羧基     c．含有酚羟基      d．微溶于食用油
（5）反应④的化学方程式为：______

Answer

（1）根据PG的结构简式书写其分子式，由PG结构简式可知，PG分子中含有酯基与酚羟基，酯基（羧酸与醇形成）与酚羟基都与氢氧化钠按1：1反应，1molPG含有3mol酚羟基，1mol酯基（羧酸与醇形成），据此计算．
（2）PG在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到没食子酸与A，故A为CH3CH2CH2OH，没食子酸的结构简式为，没食子酸含有苯环，与氢气发生加成反应；
（3）CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH；
（4）没食子酸丙酯简微溶于油脂，含有酚羟基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
（5）由转换关系可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH；
（6）含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有1种H原子，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合没食子酸的结构，说明为甲酸酚酯，据此生成符合条件的同分异构体．
【解析】
（1）根据PG的结构简式可知，其分子式为C10H12O5，由PG结构简式可知，PG分子中含有酯基与酚羟基，酯基（羧酸与醇形成）与酚羟基都与氢氧化钠按1：1反应，1molPG含有3mol酚羟基，1mol酯基（羧酸与醇形成），故1moPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量为4mol，
故答案为：C10H12O5，酚羟基、酯基，4mol；
（2）PG在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到没食子酸与A，故A为CH3CH2CH2OH，没食子酸的结构简式为，没食子酸含有苯环，1mol没食子酸与3mol氢气发生加成反应，
故答案为：CH3CH2CH2OH，3；
（3）反应③是CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应①属于水解反应，反应②⑤是复分解反应，
故答案为：③④；
（4）没食子酸丙酯简微溶于油脂，含有酚羟基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
故答案为：cd；
（5）由转换关系可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；
（6）含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有1种H原子，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合没食子酸的结构，说明为甲酸酚酯，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．