Question

请根据下图作答：

（1）E中含有的官能团的名称是______．
（2）B的结构简式为______．
（3）写出下列反应类型：C→E______，B→F+G______．
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→C+D______．G→H______．
（5）H分子中共线的原子数最多为______个．
（6）符合下列条件的B的同分异构体（不含B）有______种．
①它是芳香族化合物；
②分子中存在两个连续的“-CH₂-”基团；
③它为二元酯类（含有两个“”基团）化合物，且不发生银镜反应．写出其中一个1mol该物质最多消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式______．

Answer

A能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，A中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C、D，C连续氧化生成F，故C含有-OH，B含有-CHO，F含有-COOH，C酸化得到F，C、D、E、F含有相同的碳原子数目，故A中还含有酯基，发生酯与卤代烃的水解反应生成C、D，故A为HOOC-COOCH2CH2Cl，C为HOCH2CH2OH，D为NaOOC-COONa，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH；
H的分子式为C8H6，为芳香族化合物，含有1个苯环，不饱和度为=6，故还含有C≡C，故H为，B不能与碳酸氢钠反应，不含-COOH，在稀硫酸条件下生成HOOC-COOH与G，B含有2个酯基，故G为二元醇，G在浓硫酸条件下发生消去反应生成H（），故G为，B为，据此解答．
【解析】
A能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，A中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C、D，C连续氧化生成F，故C含有-OH，B含有-CHO，F含有-COOH，C酸化得到F，C、D、E、F含有相同的碳原子数目，故A中还含有酯基，发生酯与卤代烃的水解反应生成C、D，故A为HOOC-COOCH2CH2Cl，C为HOCH2CH2OH，D为NaOOC-COONa，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH；
H的分子式为C8H6，为芳香族化合物，含有1个苯环，不饱和度为=6，故还含有C≡C，故H为，B不能与碳酸氢钠反应，不含-COOH，在稀硫酸条件下生成HOOC-COOH与G，B含有2个酯基，故G为二元醇，G在浓硫酸条件下发生消去反应生成H（），故G为，B为，
（1）由上述分析可知，E为OHC-CHO，含有醛基，故答案为：醛基；
（2）B的结构简式为，故答案为：；
（3）C→E是HOCH2CH2OH发生氧化反应生成OHC-CHO，
B→F+G是发生水解反应生成HOOC-COOH、，
故答案为：氧化反应；水解反应；
 （4）A→C+D是A为HOOC-COOCH2CH2Cl水解反应与酯化反应生成HOCH2CH2OH、NaOOC-COONa，反应方程式为：
HOOC-COOCH2CH2Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H2O+HOCH2CH2OH，；
G→H是发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：HOOC-COOCH2CH2Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H2O+HOCH2CH2OH；
；
（5）H为，分子中-C≡CH中C原子、-C≡CH连接的苯环C原子及对位位置的C原子处于同一直线，故分子中共线的原子数最多为4个，故答案为：4；
（6）的同分异构体（不含自身）中，符合条件：①它是芳香族化合物；②分子中存在两个连续的“-CH2-”基团；③它为二元酯类（含有两个“”基团）化合物，且不发生银镜反应，故同分异构体中除苯环外，含有存在1个环，有以下结构：侧链为-CH2CH2OOC-COO-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-COO-CH2CH2OOC-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-OOC-CH2CH2-OOC-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
侧链为-OOC-CH2CH2COO-，定一端位置，另外一端有邻、间、对三种位置关系；
故符合条件的异构体有3×4=12种，其中一个1mol该物质最多消耗3molNaOH的同分异构体为，
故答案为：12；．