Question

化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．

已知：

请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：    ；B：    ；C：    ；D：    ．
（2）指出反应②的反应类型    ．
（3）写出反应③的化学方程式    ．
（4）反应④的目的是    ．
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
D’→E：    ．
D’→F：    ．

Answer

由反应②B+Br2→CH3CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH3CH2CHO，由反应①可知，A为CH2=CH2，由反应③CH3CHBrCHOC，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH2=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH2（OH）CH（OH）CHO，据此解答．
【解析】
由反应②B+Br2→CH3CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH3CH2CHO，由反应①可知，A为CH2=CH2，由反应③CH3CHBrCHOC，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH2=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH2（OH）CH（OH）CHO，
（1）由上述分析可知，A为CH2=CH2，B为CH3CH2CHO，C为CH2=CHCHO，D为CH2（OH）CH（OH）CHO；
故答案为：CH2=CH2，CH3CH2CHO，CH2=CHCHO，CH2（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应②是CH3CHBrCHO一定条件下与溴发生取代反应，生成CH3CHBrCHO；
故答案为：取代反应；
（3）反应③是CH3CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCHO，反应方程式为：CH3CHBrCHO+NaOHCH2=CHCHO+NaBr+H2O；
故答案为：CH3CHBrCHO+NaOHCH2=CHCHO+NaBr+H2O；
（4）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（5）化合物D′是CH2（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4），故D′中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故D′为CH3CH（OH）COOH，E为CH2═CHCOOH，F为
D′→E的反应方程式为：CH3CH（OH）COOHCH2=CHCOOH+H2O；
D′→F的反应方程式为：；
故答案为：CH3CH（OH）COOHCH2=CHCOOH+H2O；．