Question

尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出了两条合成路线）．
已知：R-ClR-CNR-CH₂NH₂

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应②______，反应③______；
（2）写出化合物D的结构简式：______；
（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：______；
（4）写出反应①的化学方程式：______；
（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是______．
a．NaOH    b．Na₂CO₃    c．NaCl    d．HCl
（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：______．

Answer

结合题目信息再采用逆推法，由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-（CH2）4-COOH，E为H2N-（CH2）6-NH2，A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，由C到D为已二酸与氨气生成铵盐，故D为NH4OOC（CH2）4-COONH4．C为已二酸，E中含有碱性基团-NH2，故可与HCl发生反应，对比B的分子式可反应产物可知B为，根据有机物官能团的转化和性质以及题目要求和解答该题．
【解析】
由尼龙-66的结构简式可推知C为：HOOC-（CH2）4-COOH，E为H2N-（CH2）6-NH2，A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，由C到D为已二酸与氨气生成铵盐，故D为NH4OOC（CH2）4-COONH4．C为已二酸，E中含有碱性基团-NH2，故可与HCl发生反应，对比B的分子式可反应产物可知B为，
（1）对比B的分子式可反应产物可知B为，反应氧化反应生成，C为HOOC-（CH2）4-COOH，E为H2N-（CH2）6-NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-66，故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（2）由以上分析可知D为NH4OOC（CH2）4COONH4，故答案为：NH4OOC（CH2）4COONH4；
（3）C为已二酸，与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基，一个羟基可用一个醛基和一个羟基代替，故可写为：，故答案为：；
（4）反应①是发生了1，4-加成反应，故反应①的化学方程式为：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，
故答案为：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl；
（5）E为H2N-（CH2）6-NH2，含有氨基，具有碱性，可与酸反应，故答案为：d；
（6）B为，可由环己烯与水发加成反应生成，方程式为，
故答案为：．