Question

柠檬酸是柠檬汁饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关柠檬酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．

回答下列问题：
（1）柠檬酸分子中所含官能团的名称是    ．
（2）柠檬酸不能发生反应的有    （选填序号）；
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④取代反应  ⑤消去反应
（3）柠檬酸    （填“能、不能”）与氧气发生催化氧化．
（4）写出B、C的结构简式：
B：    ；C：    ．
（5）写出A与足量的NaHCO₃反应的化学方程式：    ．

Answer

（1）由A结构，可知A含有羟基、羧基官能团；
（2）A含有羟基、羧基官能团，具有醇与羧酸的性质，据此结合结构与选项解答；
可以发生②酯化反应④取代反应⑤消去反应，故不能发生①加成反应③加聚反应
（3）与羟基相连的碳原子上没有H，故不能发生催化氧化反应；
（4）由B能使溴的四氯化碳溶液褪色可知B中含碳碳双键，根据A结构，可知B为，C为六元环，根据A的结构，C为；
（5）羧基能与碳酸钠反应生成相应的盐与二氧化碳．
解析：（1）由A结构，可知A含有羟基、羧基官能团，故答案为：羟基、羧基；
（2）A含有羟基、羧基官能团，可以发生②酯化反应④取代反应⑤消去反应，故不能发生①加成反应③加聚反应，故答案为：①③；
（3）与羟基相连的碳原子上没有H，故不能发生催化氧化反应，故答案为：不能；
（4）由B能使溴的四氯化碳溶液褪色可知B中含碳碳双键，根据A结构，可知B为，C为六元环，根据A的结构，C为，故答案为：；；

（5）羧基能与碳酸钠反应，反应方程式为，
故答案为：．