Question

有机物X、A、B、C、D、E、F、G、H可以发生如下转化．其中C苯环上的一氯代物只有两种，烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内．

提示：+HIO₄→R₁CHO+R₂CHO+HIO₃+H₂O
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称    ；
（2）写出下列物质的结构简式：
D    ，
X    ；
（3）写出下列化学反应方程式
①H→G：    ；
②F→E：    ；
（4）C的另一种同分异构体甲满足以下条件：
①属于芳香族化合物；②苯环上的一氯取代物只有一种；③与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH．
写出甲所有的结构简式：    ．

Answer

由E在HIO4作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知，E应为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，D为CH3CHO，则A为CH3CH2COH，B为CH3COOH，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明含有-COOH，能与氯化铁发生显色反应，说明应含有酚羟基，且C苯环上的一氯代物只有两种，说明酚羟基和羧基位于对位位置，结合分子式可知结合分子式可知C为，X为，E为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，可知H为CH3CH2CH=CH2，G为CH3CH（Cl）CH=CH2，则F为CH3CH（Cl）CH（Cl）CH3，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
由E在HIO4作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均处在同一平面内可知，E应为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，D为CH3CHO，则A为CH3CH2COH，B为CH3COOH，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明含有-COOH，能与氯化铁发生显色反应，说明应含有酚羟基，且C苯环上的一氯代物只有两种，说明酚羟基和羧基位于对位位置，结合分子式可知C为，X为，E为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，且烯烃H与HCl加成生成的产物有两种，可知H为CH3CH2CH=CH2，G为CH3CH（Cl）CH=CH2，则F为CH3CH（Cl）CH（Cl）CH3，
（1）由以上分析可知C为，含有酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基（羟基）、羧基；
（2）①由以上分析可知D为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
②由以上分析可知X为，
故答案为：；
（3）①H为CH3CH2CH=CH2，由题意可知与氯气发生取代反应生成CH3CH（Cl）CH=CH2，
反应的方程式为CH3CH2CH=CH2+Cl2CH3CH（Cl）CH=CH2+HCl，
故答案为：CH3CH2CH=CH2+Cl2CH3CH（Cl）CH=CH2+HCl；
②F为CH3CH（Cl）CH（Cl）CH3，在碱性条件下发生水解反应生成E为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，
反应的方程式为CH3CH（Cl）CH（Cl）CH3+2NaOHCH3CH（OH）CH（OH）CH3+2NaCl，
故答案为：CH3CH（Cl）CH（Cl）CH3+2NaOHCH3CH（OH）CH（OH）CH3+2NaCl；
（4）C为，对应的同分异构体苯环上的一氯取代物只有一种，分子应为对称结构，与足量的NaOH溶液完全反应1mol甲消耗3mol NaOH，则分子中应含有3个-OH，则可能的结构有、，
故答案为：、．