Question

食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂．各物质间有如下转化．

试回答：
（1）在一定条件下能与C发生反应的是    ．
a．Na    b．Na₂CO₃   c．Br₂/CCl₄   d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能团名称是    ，E的结构简式是    ．
（3）B与F反应生成A的化学方程式是    ．
（4）F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应．

甲的结构简式是    ．
（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态．由乙出发可以合成有机溶剂戊（C₇H₁₄O₃）．丁分子中有2个甲基．

戊的结构简式是    ．

Answer

B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH2，说明分子中含有C=C，则B应为CH2=CHCH2OH，生成C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，E为CH3CH2COOH，食用香料A分子中无支链，B和F发生酯化反应，F能与Na2CO3反应生成CO2，应含有-COOH，且不存在支链，应为CH3（CH2）4COOH，则A为CH3（CH2）4COOCH2CH=CH2，结合题目要求和物质的性质解答该题．
【解析】
B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH2，说明分子中含有C=C，则B应为CH2=CHCH2OH，生成C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，E为CH3CH2COOH，食用香料A分子中无支链，B和F发生酯化反应，F能与Na2CO3反应生成CO2，应含有-COOH，且不存在支链，应为CH3（CH2）4COOH，则A为CH3（CH2）4COOCH2CH=CH2，
（1）由以上分子可知C为CH3CH2CH2OH，含有-OH，可发生酯化反应、消去反应、氧化反应以及与金属钠反应等性质，故答案为：a、d；
（2）B为CH2=CHCH2OH，含有碳碳双键和羟基等官能团，E的结构简式是CH3CH2COOH，
故答案为：碳碳双键和羟基； CH3CH2COOH；
（3）B与F反应生成A的化学方程式是CH3（CH2）4COOH+CH2=CHCH2OHCH3（CH2）4COOCH2CH=CH2+H2O，
故答案为：CH3（CH2）4COOH+CH2=CHCH2OHCH3（CH2）4COOCH2CH=CH2+H2O；
（4）F为CH3（CH2）4COOH，F的同分异构体甲能发生水解反应，应含有-COO-，其中的一种产物能发生银镜反应，应为甲酸酯；另一产物在浓H2SO4存在条件下受热不能产生使Br2的CCl4溶液褪色的有机物，说明不能发生消去反应，则-OH邻位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应，说明含有-CH2OH，则该有机物的结构简式应为：（CH3）3CCH2OOCH，故答案为：（CH3）3CCH2OOCH．
（5）C为CH3CH2CH2OH，乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH3CH2COOH，根据戊的分子式可以推得丙为：，则丁为：CH3OCH2CH2OH，所以戊的结构简式是CH3OCH2CH（CH3）OOCCH2CH3，故答案为：CH3OCH2CH（CH3）OOCCH2CH3．