Question

在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化．
①实验表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：

（1）A的结构简式为    ；图中A所发生的反应类型是    ； F中所含官能团的名称是    ．
（2）C→D的化学方程式为    ．
（3）D不可能发生的反应是    （填字母代号）．
a．水解反应     b．消去反应     c．银镜反应     d．酯化反应
e．加成反应     f．还原反应     g．氧化反应
（4）F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有    种，写出其中一种的结构简式    ．

Answer

由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成，与酸反应生成，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成，与酸反应生成，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成，与酸反应生成，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成，与酸反应生成，
（1）由以上分析可知A为，与溴发生取代反应，F为，含有碳碳双键和羧基官能团，
故答案为：；取代反应；碳碳双键、羧基；
（2）C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）D为，含有-CHO，可发生银镜反应、加成反应、氧化反应和还原反应，含有-COOH，可发生酯化反应，含有-OH，邻位碳原子上含有H，可发生消去反应，不能发生水解反应，
故答案为：a；
（4）F为，对应的同分异构体中其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物应含有HCOO-官能团，有HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH等4种，
故答案为：4；HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH（任写一个）．