Question

已知两个羧基在浓 H₂SO₄ 作用下脱去一个水分子生成酸酐，如图1：
（如图2）某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂．A在酸性条件下能够生成B、C、D．
（1）已知C仅由C、H、O三种元素组成．其分子量不超过200，其中含氧元素58.3%．则C的分子式为    ．
（2）已知C不能被CuO氧化，与氯气反应后的一氯代物只有一种，1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol，则C中官能团名称    ．
（3）C和D与浓硫酸共热能发生酯化反应，可生成    种酯类化合物．
（4）已知F为C发生分子内脱水后的产物．
①若F与氯气反应后的一氯代物只有一种，则F的结构简式为    ．
②若C→F为消去反应，写出反应的化学方程式    ．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①G与新制Cu（OH）₂反应：    ；
②A与足量NaOH溶液共热：    ．

Answer

1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol，说明C中含有1个羟基和3个羧基，C仅由C、H、O三种元素组成，C不能被CuO氧化，说明C连接羟基的碳原子上没有氢原子，C中含有7个氧原子，C的分子量不超过200，其中含氧元素58.3%，所以C的分子量==192，3个羧基和1个羟基的式量是152，C的相对分子质量是192，所以剩余部分为出C3H4-，所以C的分子式为C6H8O7，C不能被CuO氧化，与氯气反应后的一氯代物只有一种，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸、加热条件下发生反应生成和酸酐；D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以G是1-丁醇，A、B、C、D的组成存在“A（C20H34O8）+4H2O→B（C2H4O2）+C（C6H8O7）+3D（C4H10O）”的关系，所以A为 ．
【解析】
1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol，说明C中含有1个羟基和3个羧基，C仅由C、H、O三种元素组成，C不能被CuO氧化，说明C连接羟基的碳原子上没有氢原子，C中含有7个氧原子，C的分子量不超过200，其中含氧元素58.3%，所以C的分子量==192，3个羧基和1个羟基的式量是152，C的相对分子质量是192，所以剩余部分为出C3H4-，所以C的分子式为C6H8O7，C不能被CuO氧化，与氯气反应后的一氯代物只有一种，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸、加热条件下发生反应生成和酸酐；D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以G是1-丁醇，A、B、C、D的组成存在“A（C20H34O8）+4H2O→B（C2H4O2）+C（C6H8O7）+3D（C4H10O）”的关系，所以A为 ．
（1）通过以上分析知，C的分子式为：C6H8O7，故答案为：C6H8O7；
（2）通过以上分析知，C中含有羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）C和D与浓硫酸共热能发生酯化反应时，生成含有一个酯基的2种结构，含有两个酯基的2种结构，含有三个酯基的1种结构，所以可形成5种酯类化合物；故答案为：5；
（4）①若F与氯气反应后的一氯代物只有一种，则C发生的是边上两个羧基脱水生成酸酐，所以F的结构简式为
，故答案为：；
②若C→F为消去反应，其反应方程式为：+H2O，
故答案为：+H2O；
（5）①G与新制Cu（OH）2反应方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O，
故答案为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2CH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O；
②A与足量NaOH溶液共热的反应方程式为：+4NaOH+CH3COONa+4H2O+4CH3CH2CH2CH2OH，
故答案为：+4NaOH+CH3COONa+4H2O+4CH3CH2CH2CH2OH．