Question

A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）．

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为______．
（2）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是
______

Answer

（1）计算氧元素的质量分数，再结合相对分子质量计算分子中O原子最大数目，进而确定有机物A的相对分子质量，计算剩余基团的式量，确定属于基团，据此书写A的分子式；
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，结合C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，再根据A的分子式确定B中碳原子数目，进而确定B的结构简式，据此解答；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能含有-COOH或-OH或-COOH、-OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可能含有不饱和的键C=C、C≡C等，结合反应信息与A的分子式判断其结构；
（4）根据A的结构，结合转化关系确定D的结构简式，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，由D的分子式可知，D的同分异构体中含有1个-COOH，据此书写符合条件的同分异构体．
【解析】
（1）化合物A氧元素的质量分数为1-0.814=0.186，A分子中O原子数目最多为=1，故A分子中含有1个O原子，A的相对分子质量为=86，剩余基团的式量为86-16=70，分子中碳原子最大数目为=5…10，故剩余基团为C5H10，故A的分子式为C5H10O，故答案为：C5H10O；
（2）B能与碳酸氢钠按1：2反应，故B分子中含有2个羧基-COOH，根据信息反应，C与乙醇反应生成D，C为羧酸，D为一元酯，由D的结构可知，C中含有2个C原子，故B中碳原子数目为3，故B为HOOC-CH2-COOH，与乙酸发生酯化反应生成C2H5OOC-CH2-COOC2H5，反应方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O，
故答案为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；酯化反应；
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，由A的分子式可知，含有1个-OH，C5H10O不饱和度为=1，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故分子中含有C=C，根据C与乙醇反应生成D，可知C含有2个C原子，A发生信息反应生成HOOC-CH2-COOH与C，故C为CH3COOH，A为HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3，故答案为：HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3；
（4）C是CH3COOH，以乙醇反应生成乙酸乙酯，D的结构简式为CH3COOC2H5，D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，同分异构体中含有1个-COOH，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，故答案为：2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH．