Question

已知，两种醛在碱性条件下有如下反应：
（-R′、-R″均为烃基）
有机物D可由A、B制取：
其中：
①有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料，分子式为C₁₄H₁₈O．
②经核磁共振氢谱（PMR）测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基．
③在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体．
请回答：
（1）A的分子式是    ．
（2）反应②的化学方程式是    ；反应类型是    ．
（3）C分子中官能团的结构简式是    ．
（4）C、D分别可以进行下列转化：

其中，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，丁是一种高分子化合物．
丙的结构简式是    ；
乙→丁反应的化学方程式是    ．

（5）是C的一类同分异构体（-R为烃基），其中只是-R含有两个甲基，其余部分均相同的同分异构体共有    种．

Answer

（1）（2）（3）由两种醛在碱性条件下发生的反应信息可知，A、B为醛，C为羟醛，含有-OH、-CHO，C在浓硫酸并加热的条件下反应生成D（C14H18O），故该反应为消去反应，D中含有C=C、-CHO，C的分子式为C14H20O2；在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体，故A、B分子中含有相同的碳原子数目，即都含有7个C原子，A中含有苯环，故A为；由信息可知，醛中α-H活泼，两种醛在碱性条件下发生的反应为加成反应，故B的分子式为C14H20O2-C7H6O=C7H14O，D中含有一个甲基，故B只有1条链，不含支链，故B为CH3（CH2）3CH2CH2CHO，C为，D为；
（4）C与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到甲，甲为，甲在浓硫酸、加热条件下生成丙，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，该反应发生分子内酯化反应，故丙为；
D与与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到乙，乙为，乙在一定条件下生成高分子化合物丁，该反应为烯烃的加聚反应，故丁为；
（5）C的分子式为C14H20O2，故-R的组成为C14H20O2-C9H9O2=C5H11，-R含有两个甲基，据此书写-C5H11的异构体，即为符合条件的异构体数目．
【解析】
由两种醛在碱性条件下发生的反应信息可知，A、B为醛，C为羟醛，含有-OH、-CHO，C在浓硫酸并加热的条件下反应生成D（C14H18O），故该反应为消去反应，D中含有C=C、-CHO，C的分子式为C14H20O2；在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体，故A、B分子中含有相同的碳原子数目，即都含有7个C原子，A中含有苯环，故A为；由信息可知，醛中α-H活泼，两种醛在碱性条件下发生的反应为加成反应，故B的分子式为C14H20O2-C7H6O=C7H14O，D中含有一个甲基，故B只有1条链，不含支链，故B为CH3（CH2）3CH2CH2CHO，C为，D为，
（1）、由上述分析可知，A为，分子式为C7H6O，故答案为：C7H6O；
（2）反应②的化学方程式是：，属于消去反应；
故答案为：；消去反应；
（3）C为，含有官能团是羟基-OH、醛基-CHO，故答案为：-OH、-CHO；
（4）C与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到甲，甲为，甲在浓硫酸、加热条件下生成丙，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，该反应发生分子内酯化反应，故丙为；
D与与银氨溶液反应，醛基被氧化，并酸化得到乙，乙为，乙在一定条件下生成高分子化合物丁，该反应为烯烃的加聚反应，故丁为，乙→丁反应的化学方程式为：；
故答案为：；；
（5）C的分子式为C14H20O2，故-R的组成为C14H20O2-C9H9O2=C5H11，-R含有两个甲基，含有2个甲基的-C5H11的异构体有CH3CH2CH2CH（CH3）-、（CH3CH2）2CH-、（CH3）2CHCH2CH2-、CH3CH2CH（CH3）CH2-，故符合条件的异构体数目为4，故答案为：4．