Question

已知：R-CH=CH-O-R′（烃基烯基醚） R-CH₂CHO+R′OH，烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下

请回答下列问题：
（1）A的分子式为    ；
（2）B的名称是    ；A的结构简式为    ；
（3）写出C→D反应的化学方程式：    ；
（4）写出两种同时符合下列条件：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子E的两种同分异构体的结构简式：    ；
（5）写出由E转化为对甲基苯乙炔（）的合成路线流程图（无机试剂任选）    ．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂H₂H₂．

Answer

由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为，然后结合物质的结构与性质来解答．
【解析】
由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为，
（1）A为，则分子式为C12H16O，故答案为：C12H16O；
（2）B能发生催化氧化生成醛，所以B为CH3CH2CH2OH，名称为正丙醇或1-丙醇，A为，
故答案为：正丙醇或1-丙醇；；
（3）C→D反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）①属于芳香醛，分子中含有苯环、-CHO；②苯环上有两种不同环境的氢原子，由对称可知苯环上只有两种H原子，其取代基为乙基与-CHO或两个甲基与-CHO，
所以E的同分异构体为，
故答案为：；
（5）由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为
，
故答案为：．