Question

某芳香化合物H常用作食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1．H只有一个支链；它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应．且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇．G是H的同分异构体．用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

（1）G的分子式是    •
（2）化合物c的官能团名称是    ，反应②、⑤的反应类型分别是    、    ．
（3）预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积（由小到大）之比为    ．
（4）写出反应①、⑥的化学方程式：①    ；⑥    ．
（5）H的结构简式是    ．符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是    ．
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应．生成4mol银单质．

Answer

由D可知C为，B应为，A为，根据E的分子式可确定D生成E为氧化反应，E为，H的相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，设分子式为C5nH5nOn，则有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式为C10H10O2，G是H的同分异构体，
分子式也为C10H10O2，说明E生成F的反应为消去反应，则F为，则G为，
H只有一个支链，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有C=C，且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇，说明H应为酯，则H应为，结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题．
【解析】
由D可知C为，B应为，A为，根据E的分子式可确定D生成E为氧化反应，E为，H的相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，设分子式为C5nH5nOn，则有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式为C10H10O2，G是H的同分异构体，
分子式也为C10H10O2，说明E生成F的反应为消去反应，则F为，则G为，
H只有一个支链，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有C=C，且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇，说明H应为酯，则H应为，
（1）由以上分析可知G的分子式为C10H10O2，故答案为：C10H10O2；
（2）C为，含有的官能团为羟基，由官能团的变化以及反应条件可知反应②为取代反应，⑤为消去反应，故答案为：羟基；取代反应；消去反应；
（3）E为，苯环侧链有三种不同的H，原子个数比值为1：1：3，则峰面积之比为1：1：3，
故答案为：1：1：3；
（4）反应①为为溴的加成反应，反应的方程式为，⑥为与甲醇的酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
（5）由以上分析可知H为，F为，对应的同分异构体有1个侧链，在一定条件下，lmol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明含有两个醛基，则应为，故答案为：；．