Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．

已知：
①B分子中没有支链；
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体；E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有    （填序号）．
①取代反应    ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D分子所含的官能团的名称是    ．
（3）写出F使溴的四氯化碳溶液褪色的反应的化学方程式    ．
（4）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（可不填满，也可补充）
    、    、    、    ．
（5）写出C与银氨溶液反应的化学方程式    ．

Answer

D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，据此解答．
【解析】
D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，故答案为：羧基；
（3）CH3（CH2）2CH=CH2与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，反应方程式为：
CH3CH2CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CH2CHBrCH2Br，故答案为：CH3CH2CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CH2CHBrCH2Br；
（4）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH；CH3CH2CH（CH3）COOH；
（5）CH3（CH2）3CHO与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2CH2CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，
故答案为：CH3CH2CH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2CH2CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O．