Question

已知如图1：以乙炔为原料，通过图2所示步骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）．

其中，H、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．
请回答下列问题：
（1）H生成B的化学反应类型是    ．
（2）写出生成A的化学方程式：    ．
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机物．写出2种相对分子质量比H小的有机物的结构简式：    、    ．
（4）写出C生成D的化学方程式：    ．
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有    种，写出其中一种同分异构体的结构简式：    ．

Answer

（1）根据乙炔与B的分子式C4H10O2，结合反应信息可知，乙炔A是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应；
（2）由信息可知，乙炔中H原子活泼，与醛发生加成反应，醛基中C=O双键中其中1个键断裂，乙炔中H原子连接醛基中O原子，乙炔中C原子与醛基中C原子连接，结合（1）中分析可知，H为HOCH2C≡CCH2OH；
（3）HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，在浓硫酸催化下加热，羟基发生消去反应（或成环状醚键）生成的物质比H的相对分子质量小；
（4）由E的结构，结合反应信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中的反应生成D为，再发生消去反应生成E；
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯，结合E的结构可知，该同分异构体中含有1个酯基、1个苯环，若侧链只有1个取代基，可以为-OOCCH3、-COOCH3、-CH3OOCH，若侧链含有2个取代基，为-CH3、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，据此解答．
【解析】
（1）根据乙炔与B的分子式C4H10O2，结合反应信息可知，乙炔H是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由信息可知，乙炔中H原子活泼，与醛发生加成反应，醛基中C=O双键中其中1个键断裂，乙炔中H原子连接醛基中O原子，乙炔中C原子与醛基中C原子连接，根据乙炔与B的分子式C4H10O2可知，乙炔H是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，H为HOCH2C≡CCH2OH，反应方程式为，
故答案为：；
（3）HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，在浓硫酸催化下加热，羟基发生消去反应（或成环状醚键）生成的物质比A的相对分子质量小，符合条件有：CH2=CH-CH2CH2OH、CH2=CH-CH=CH2、，故答案为：CH2=CH-CH2CH2OH；CH2=CH-CH=CH2；
（4）由E的结构，结合反应信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中的反应生成D为，故C生成D的化学方程式为：
，
故答案为：；
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯，结合E的结构可知，该同分异构体中含有1个酯基、1个苯环，若侧链只有1个取代基，可以为-OOCCH3、-COOCH3、-CH3OOCH，若侧链含有2个取代基，为-CH3、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体由3+3=6种，结构简式为：，
故答案为：等．