Question

从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）．已知1molF与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀．分析并回答问题．

（1）A中含有的官能团的化学式为______；
（2）写出下列物质的结构简式B______C______；
（3）指出反应类型：E→M______H→I______；
（4）写出E→H反应的化学方程式______．
（5）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与C含有相同种类及数目的官能团的同分异构体共有______种（稳定结构，不包括C）
（6）由C的一种同分异构体I制有机玻璃的过程如下：

写出下列物质的结构简式：Ⅰ______Ⅱ______Ⅲ______．

Answer

由A水解产物可以发生的反应可知，A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH2=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，由此可知E应为HOCH2CH2COOH，
M为，若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH2CH2COONa，A在碱性条件下生成HOCH2CH2COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF（C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，结合有机物的结构和性质解答该题．
【解析】
由A水解产物可以发生的反应可知，A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH2=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，由此可知E应为HOCH2CH2COOH，
M为，若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH2CH2COONa，A在碱性条件下生成HOCH2CH2COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF（C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，
（1）由上述分析可知，A为或，含有官能团为：酯基-COOC-、羟基-OH、氯原子-Cl，故答案为：-COOC-、-OH、-Cl；
（2）由上述分析可知，B为HOCH2CH2COONa，C为，
故答案为：HOCH2CH2COONa，；
（3）E→M是HOCH2CH2COOH发生酯化反应生成环状化合物，
H→I是CH2=CHCOOH发生加聚反应生成，
故答案为：酯化反应，加聚反应；
（4）E→H是HOCH2CH2COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与含有相同种类及数目的官能团的同分异
体有CH3C（OH）（CH3）CH2OH、HOCH2CH（OH）CH2CH3、HOCH2CH2CH（OH）CH3、HOCH2CH2CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH（OH）CH3等5种同分异构体，故答案为：5；
（6）由C的一种同分异构体I制有机玻璃，由转化关系可知，Ⅳ发生加聚反应生成有机玻璃，故Ⅳ为CH2=C（CH3）COOCH3，Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，故Ⅲ是CH2=C（CH3）COOH，I是的同分异构体，催化氧化生成Ⅱ，Ⅱ发生消去反应生成Ⅲ，故Ⅱ为（CH3）2C（OH） COOH，Ⅰ是（CH3）2C（OH）CH2OH，故答案为：（CH3）2C（OH）CH2OH，（CH3）2C（OH） COOH，CH2=C（CH3）COOH．