Question

有机物A的键线式结构．（已知：）
（1）有机物A能够发生的反应有：______（填写字母）
a．取代反应      b．加成反应            c．消去反应         d．还原反应  e．加聚反应      f．酯化反应
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B．B中含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是：______．请你设计实验证明含有这种官能团：______；
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式是：______；
（4）C可有如下图所示的转化关系：写出E的结构简式：______；

（5）D在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，写出HPMA的结构简式：______；
（6）F是E的一种同分异构．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下）；0.1mol E与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）；F能与Ag（NH₃）₂OH溶液反应．F的结构简式是：______．

Answer

（1）有机物A含有-OH，具有醇的性质，含有-Cl，含有卤代烃的性质；
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，用银氨溶液或新制的氢氧化铜具有-CHO；
（3）（4）、OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，D为HOOC-CH=CH-COOH，E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为；
（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为=0.1mol，故分子中含有1个-COOH，0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下），生成氢气物质的量为=0.15mol，故分子中含有-OH数目为=2，F能与Ag（NH3）2OH溶液反应，故还含有1个-CHO，据此书写符合条件的F的结构简式．
【解析】
（1）有机物A含有-OH，具有醇的性质，可以发生取代反应、消去反应、酯化反应，含有-Cl，可以发出取代反应、消去反应，不能发生加成反应、还原反应、加聚反应，故答案为：acf；
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是-CHO，
检验醛基：取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO，
故答案为：，取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO；
（3）OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，应是-CHO被氧化为-COOH，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH；
（4）、C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，发生消去反应生成D为HOOC-CH=CH-COOH，发生水解反应生成E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为，
故答案为：；
（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为=0.1mol，故分子中含有1个-COOH，0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下），生成氢气物质的量为=0.15mol，故分子中含有-OH数目为=2，F能与Ag（NH3）2OH溶液反应，故还含有1个-CHO，符合条件的F的结构简式为或，
故答案为：或．