Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．

根据转化图填空：
（1）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：   
（2）某学生将以上合成路线简化为：

你认为是否合理？    （填“是”或“否”）请说明理由：    （若填“是”，此处不用作答）
（3）请写出由生成C₇H₅O₃Na的化学反应方程式    ．
（4）写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式    ．
a．含苯环；   
b．可与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．一氯代物有两种；
d．能发生银镜反应，不能发生水解反应．

Answer

（1）由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为；
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
（3）生成C7H5O3Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应；
（4）可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，结合含苯环、一氯代物有两种，书写符合条件的的同分异构体．
【解析】
（1）由合成路线可知，与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为，故反应⑤是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：
+CH3CH2OH+H2O；
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将中甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
故答案为：不合理，酚羟基更容易被氧化；
（3）生成C7H5O3Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应，反应方程式为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，
故答案为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；
（4）可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，且含苯环、一氯代物有两种，符合条件的的同分异构体有、，
故答案为：、．