Question

Ⅰ已知：R-CH=CH-O-R′R-CH₂CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3：4．与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
（1）A的分子式为______
（2）B的名称是______；A的结构简式为______
（3）写出C→D反应的化学方程式：______

Answer

Ⅰ利用信息可知A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，故B是1-丙醇，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COONH4，逆推可知A的结构简式为，
Ⅱ生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去，结合物质的结构性质解答该题．
【解析】
（1）A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，故答案为：C12H16O；
（2）由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：
  ，
故答案为：1-丙醇（或正丙醇）；；
（3）C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）E为，符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：，
故答案为：、、；

（5）结合最终产物可知，G应有相同的碳架结构，根据相对分子质量为118可知E应为，故答案为：；

（6）生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇，第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去．可设计如下：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ 还原（或加成）反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2（或Cl2） 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ --

故答案为：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ 还原（或加成）反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2（或Cl2） 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ --