Question

[化学--选修有机化学基础]
肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基．已知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示化学键：单键、双键等）．试回答下列问题．
（1）①肉桂酸甲酯（H）的结构简式为______．
②有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是______（填字母编号）．
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应
D．不可能发生加聚反应
（2）现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．
用芳香烃A为原料合成H的路线如下：

①化合物F中的官能团是______（填名称）．
②B→C的反应类型是______，F→G的反应类型是______．
③写出下列反应的化学方程式：
F→I：______．G→H：______．
（3）写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式：______．
I．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
II．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

Answer

（1）①肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2，不饱和度为=6，且分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为；
②肉桂酸甲酯中含有C=C双键，具有烯烃的性质，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，具有苯的一些性质，据此结合选项解答；
（2）由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，A不饱和度为=5，故侧链中含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，以此解答．
（3）的同分异构体符合：ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个-CHO，据此书写．
【解析】
（1）①肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2，不饱和度为=6，且分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，
故答案为：；
②A、分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故A正确；
B、分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C、分子中含有酯基，在碱性条件下能发生水解反应，得到相应羧酸的盐和甲醇，故C正确；
D、分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D错误；
故答案为：AC；
（2）由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，A不饱和度为=5，故侧链中含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，
①、由上述分析可知，F为，含有羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②、由上述分析可知，B→C的反应类型是取代反应，F→G是消去反应，故答案为：取代反应，消去反应；
③、由（2）中分析可知，F→I是过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，反应方程式为：，
 G→H是与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，反应方程式为，
故答案为：，；
（3）的同分异构体符合下列条件：ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个-CHO，故符合条件的的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．