Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味．已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有______（选填序号）．
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是______、______．
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：______．
（4）B与E反应生成A的化学反应方程式______

Answer

D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，据此解答．
【解析】
D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH；
（4）（CH3）3CCOOH和CH3（CH2）3CH2OH发生酯化反应生成C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，化学方程式为：
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOHC（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O，
故答案为：CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOHC（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O；
（5）C为CH3（CH2）3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．