Question

甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J．
已知：
请回答：（1）写出下列反应方程式
①B+D→E______；②G→H______．
（2）①的反应类型为______；②的反应类型为______；F的结构简式为______．
（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式．
要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种．
①______；②______；③______；④______．

Answer

乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯．
【解析】
乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯．
（1）①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：，故答案为：；
②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（2）①甲苯和氯气发生取代反应，故答案为：取代；
②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：酯化，； 
（3）E、J有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：
① 
② 
③
  ④，
故答案为：①、②、
③、④．