Question

盐酸苯海拉明是一种常用的抗过敏药物，其合成线路如下：

（1）反应①属于______反应，反应②属于______反应（填有机反应类型）；
（2）反应④的化学方程式为______；
（3）已知甲醛是一个平面型分子，二苯甲酮分子中最多有______个原子在同一平面上；
（4）C₁₃H₁₂O有多种同分异构体，请写出两种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式______、______；
（5）⑥⑦两步反应的目的是______；
（6）由甲苯与氯气在光照条件下反应生成，甲苯在工业上可通过下列流程获得：请在括号中填写加工方法或操作名称______、______．

Answer

（1）由合成图可知，反应①中Cl被苯环取代，反应②中加O去H；
（2）由合成图可知，反应③为加成反应，C13H12O为，与HOCH2CH2Cl发生取代反应；
（3）苯环与C=O均为平面结构；
（4）C13H12O的同分异构体中能发生银镜反应的同分异构体应含有-CHO；
（5）由流程可知，反应⑥⑦中除去杂质；
（6）煤干馏得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等，利用沸点差异获得甲苯．
【解析】
（1）由合成图可知，反应①中Cl被苯环取代，则该反应为取代反应，反应②中加O去H，则该反应为氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（2）由合成图可知，反应③为加成反应，C13H12O为，与HOCH2CH2Cl发生取代反应，该反应为，
故答案为：；
（3）苯环与C=O均为平面结构，且苯环与C=O直接相连，则所有原子共面，11+11+2=24，故答案为：24；
（4）C13H12O的同分异构体中能发生银镜反应的同分异构体应含有-CHO，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：；；
（5）由流程可知，反应⑥⑦中除去杂质，目的是提纯，故答案为：提纯；
（6）煤干馏得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等多种组分，由沸点不同，利用分馏（或蒸馏）获得甲苯，故答案为：干馏；分馏（或蒸馏）．