Question

苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O₂的物质的量与生成CO₂的物质的量相等．
请回答下列问题：
（1）A的分子式为    ．
（2）A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，还能与FeCl₃溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是    ，写出A可能的两种结构简式：    、    ．
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化：F的结构简式是    ；
写出下列反应的化学方程式：①C→E    ②D与浓溴水反应    ③B与足量NaOH溶液共热    ．

Answer

（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9•n（H2O），则×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为或；
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为，D为，F为，据此解答．
【解析】
（1）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，分子中C原子数目为=9，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，则有机物中H原子与O原子数目之比为2：1，令该有机物A的组成为C9•n（H2O），则×100%=1-60%=40%，解得n=4，故有机物A的分子式为C9H8O4，
故答案为：C9H8O4；
（2）A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，含有羧基-COOH，还能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，结合A的分子式及苯环上取代基彼此相间，A的可能结构为或；
故答案为：醛基、羧基、酚羟基，或；

（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生水解反应生成C、D，C与乙醇发生反应生成E，C为羧酸、E为酯，C的相对分子质量为60，C为乙酸，E为乙酸乙酯，D与碳酸氢钠发生反应，含有羧基-COOH，故B为，D为，F为，
①C→E的方程式为：；
②D与浓溴水反应方程式为：
 ③B与足量NaOH溶液共热方程式为：

故答案为：；
；
；
．