Question

已知：（R、R′表示烃基或官能团）
有机物A是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为130．已知0.5molA完全燃烧只生成3molCO₂和2.5molH₂O．A可发生如图所示的转化，其中D的分子式为C₄H₆O₂，两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物．

请回答：
（1）1molB与足量的金属钠反应产生的22.4L（标准状况）H₂．B中所含官能团的名称是    ．B与C的相对分子质量之差为4，B→C的化学方程式是    ．
（2）D的同分异构体G所含官能团与D相同，则G的结构简式可能是    ．
（3）F可发生多种类种类型的反应：
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是    ．
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物H．F→H的化学方程式是    ．
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是    ．
（4）A的结构简式是    ．

Answer

先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式为C6H10O3，
因D的分子式为C4H6O2，则B的分子式为C2H6O2，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH2CH2OH，B催化氧化为C，
B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC-CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为：
CH3CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH3COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH2=C（CH3）COOH，由B和D的结构简式
及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH．
【解析】
先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式为C6H10O3，
因D的分子式为C4H6O2，则B的分子式为C2H6O2，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH2CH2OH，B催化氧化为C，
B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC-CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为：
CH3CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH3COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH2=C（CH3）COOH，由B和D的结构简式
及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH．
（1）B为乙二醇，含官能团为羟基，乙二醇催化氧化为乙二醛，反应方程式为：HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O，
故答案为：羟基；HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；
（2）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，含官能团碳碳双键和羧基，与D具有相同官能团的同分异构体G为：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，
故答案为：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH；
（3）①两分子F形成六元环酯，结构式为：，故答案为：；
②由F可生成使 Br2的CCl4溶液褪色的有机物H，可知F发生了消去反应，反应方程式为：，
故答案为：；
③F含羟基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酯，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由以上推断可知A的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，故答案为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH．