Question

[化学--有机化学基础]
有机物A（C₆H₈O₄）为食品包装纸的常用防腐剂．A可以使溴水褪色．A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇．通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应．
（1）A可以发生的反应有______（选填序号）．
①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是______、______．
（3）B分子中没有支链，其结构简式是______，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是______．
（4）由B制取A的化学方程式是______

Answer

根据A能在酸性条件下水解成B和CH3OH，可知A为酯类化合物，B为羧酸．根据B的分子式为C4H4O4，可知每分子B中含2个-COOH．B分子比同碳原子的饱和二元羧酸（如HOOCCH2CH2COOH）少两个H原子，可知B中除有羧基外，还有C=C键，确定B是不饱和二元羧酸，且B分子中没有支链，应为HOOCCH=CHCOOH，A是不饱和酯，应为CH3OOCCH=CHCOOCH3，B与HCl只可能发生加成反应，C应为HOOCCH2CHClCOOH，则天门冬氨酸的结构简式是HOOCCH2CH（NH2）COOH，以此解答该题．
【解析】
据A能在酸性条件下水解成B和CH3OH，可知A为酯类化合物，B为羧酸．根据B的分子式为C4H4O4，可知每分子B中含2个-COOH．B分子比同碳原子的饱和二元羧酸（如HOOCCH2CH2COOH）少两个H原子，可知B中除有羧基外，还有C=C键，确定B是不饱和二元羧酸，且B分子中没有支链，应为HOOCCH=CHCOOH，A是不饱和酯，应为CH3OOCCH=CHCOOCH3，B与HCl只可能发生加成反应，C应为HOOCCH2CHClCOOH，则天门冬氨酸的结构简式是HOOCCH2CH（NH2）COOH，
（1）A是不饱和酯，应为CH3OOCCH=CHCOOCH3，其中的C=C能发生加成、加聚、氧化等反应，故答案为：①③④；
（2）B为HOOCCH=CHCOOH，含有的官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；
（3）B分子中没有支链，其结构简式是HOOCCH=CHCOOH，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是CH2=C（COOH）2，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；CH2=C（COOH）2；
（4）HOOCCH=CHCOOH与甲醇发生酯化反应的方程式为HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O；
（5）由以上分析可知天门冬氨酸的结构简式是HOOCCH2CH（NH2）COOH，故答案为：HOOCCH2CH（NH2）COOH．