Question

有机物OPP是用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂、表面活性剂、稳定剂和阻燃剂等领域．以烃A为原料可合成OPP：

已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应：
（1）①烃A是无色、带有特殊气味的液体．经实验测定，烃A中碳元素和氢元素的质量比为m_c：m_B=12：1．烃A的结构简式为______．
②（填操作名称）______是分离，提纯液态有机物的常用方法，烃A就是用该方法从煤焦油中得到的基本化工原料．
（2）烃A生成有机物B的反应类型为______．
（3）①有机物C能与NaOH反应，反应的化学方程式为______．
②有机物C与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于有机物C的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为______．
（4）有机物C₆H₁₀O的红外光谱图显示分子中含有C=O键，但是C₆H₁₀O不能发生银镜反应．C₆H₁₀O的结构简式为______．
（5）有机物D的结构简式为______．
（6）有机物D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP，OPP的红外光谱图显示分子中有O-H键和苯环．OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团，其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，有机物E的结构简式为______．

Answer

烃A中碳元素和氢元素的质量比为mc：mB=12：1，故C原子、H原子数目之比为：=1：1，由A经过系列转化生成C6H10O，反应中C原子数目不变，故A中碳原子数目为6，H原子数目为6，分子式为C6H6，是无色、带有特殊气味的液体，故A为，故B为，C为，有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C=O键，但是C6H10O不能发生银镜反应，变化-CHO，故C6H10O的结构简式为，发生信息中的反应生成D，D为，D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP为，OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团，其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，有机物E的结构为酚羟基与苯环连接在同一苯环的对位位置，据此解答．
【解析】
烃A中碳元素和氢元素的质量比为mc：mB=12：1，故C原子、H原子数目之比为：=1：1，由A经过系列转化生成C6H10O，反应中C原子数目不变，故A中碳原子数目为6，H原子数目为6，分子式为C6H6，是无色、带有特殊气味的液体，故A为，故B为，C为，有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C=O键，但是C6H10O不能发生银镜反应，变化-CHO，故C6H10O的结构简式为，发生信息中的反应生成D，D为，D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP为，OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团，其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，有机物E的结构为酚羟基与苯环连接在同一苯环的对位位置．
（1）①通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
②蒸馏或分馏是互溶液体的常用方法，故答案为：蒸馏（分馏）；
（2）苯和氯气发生取代反应生成氯苯，故答案为：取代反应；
（3）①C是苯酚，苯酚溶液呈酸性，能和氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：+NaOH→+H2O，故答案为：+NaOH→+H2O；
②苯酚能和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，反应方程式为：+3Br2→↓+3HB故答案为：+3Br2→↓+3HB；
（4）有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C=O键，但是C6H10O不能发生银镜反应，说明该官能团是羰基不是醛基，结合其分子式知C6H10O的结构简式为，故答案为：；   
（5）通过以上分析知，D的结构简式为：，故答案为：；             
（6）OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团，说明含有苯环和酚羟基，其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，说明该有机物中含有六类H原子，且其个数比是1：2：2：2：2：1，有机物E的结构为酚羟基与苯环连接在同一苯环的对位位置，所以其结构简式为：，
故答案为：．