Question

有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO₂，A蒸气对氢气的相对密度是30．
（1）①A分子中官能团的名称是______．②A与小苏打溶液反应的离子方程式是______．
（2）A可以通过下列变化得到环状化合物D：
①C→D的化学方程式是______．
②已知：
C的一种同系物结构简式是    俗称乳酸，乳酸经过聚合制得的聚乳酸树脂，可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业． 若用丙烯（其他无机试剂任选）为原料合成乳酸，合成过程中涉及到的反应类型依次是______．
（3）在（2）中的B经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯：
①下列叙述不正确的是______（填字母代号）．
a．已知B是一种有毒物质，可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的B
b．甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少还有三个
c．菠萝酯易溶于水，且能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．菠萝酯在稀硫酸中能稳定存在
②E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______．
a．分子内含有羧基
b．是芳香族化合物，且不与FeCl₃溶液发生显色反应
c．1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气．

Answer

（1）有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO2，说明A中含有羧基，A蒸气对氢气的相对密度是30，则A的相对分子质量是30×2=60，羧基的式量是45，式量为15的含有碳、氢元素的为-CH3，所以A是乙酸；
（2）①C在浓硫酸、加热条件下生成D，D是环状化合物，由转化关系可知，D应为环酯，故D为，乙酸与氯气在催化剂条件下生成B，B为ClCH2COOH，ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液发生水解、酸化生成C，故C为HOCH2COOH；
②丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH氧化为，再氧化生成，最后与氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH；
（3）B是ClCH2COOH，与苯酚反应生成E，由菠萝酯的结构与E的分子式可知，E为，故试剂甲是CH2=CH-COOH，
①a、菠萝酯中含有酯基，在氢氧化钠水溶液中水解；
b、甲是CH2=CH-COOH，碳碳双键是平面结构，羧基中C原子成2个单键、1个双键，没有孤对电子，故分子中C-COO-为平面结构；
c、菠萝酯中含有C=C双键能使酸性KMnO4溶液褪色，具有苯、烃、酯的性质，不易溶于水；
d、菠萝酯中含有酯基，在稀硫酸中能水解；
②符合条件：a．分子内含有羧基，b．是芳香族化合物，且不与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，c．1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气，故分子中还含有醇羟基，据此书写符合条件的的同分异构体．
【解析】
（1）①有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO2，说明A中含有羧基，A蒸气对氢气的相对密度是30，则A的相对分子质量是30×2=60，羧基的式量是45，式量为15的含有碳、氢元素的为-CH3，所以A是乙酸，分子中含有羧基，故答案为：羧基；
②乙酸与碳酸氢钠反应的离子方程式为：CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O，
故答案为：CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O；
（2）①、C在浓硫酸、加热条件下生成D，D是环状化合物，由转化关系可知，D应为环酯，故D为，乙酸与氯气在催化剂条件下生成B，B为ClCH2COOH，ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液发生水解、酸化生成C，故C为HOCH2COOH，C→D的化学方程式是为：
，
故答案为：；
②丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH氧化为，再氧化生成，最后与氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH，
故答案为：加成反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、加成反应；
（3）B是ClCH2COOH，与苯酚反应生成E，由菠萝酯的结构与E的分子式可知，E为，故试剂甲是CH2=CH-COOH，
①a、菠萝酯中含有酯基，在氢氧化钠水溶液中水解，故a错误；
b、甲是CH2=CH-COOH，碳碳双键是平面结构，羧基中C原子成2个单键、1个双键，没有孤对电子，故分子中C-COO-为平面结构，两个平面不共面时，与3个C原子共面原子最少，是C=C双键连接的3个H原子，若两个平面共面，羧基中的H原子通过旋转C-O键，可以落在平面内，故所以原子都可能共面，故b正确；
c、菠萝酯中含有C=C双键能使酸性KMnO4溶液褪色，具有苯、烃、酯的性质，不易溶于水，故c错误；
d、菠萝酯中含有酯基，在稀硫酸中能水解，故d错误；
故答案为：acd；
②符合条件：a．分子内含有羧基，b．是芳香族化合物，且不与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，c．1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气，故分子中还含有醇羟基，符合条件的的同分异构体有：，
故答案为：．