Question

2005年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降．寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法．
已知：
（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：

（2）
（3）合成路线如下：

（1）写出D的结构简式   
（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是    ，属于消去反应的是    ．
（3）写出下列反应方程式
     E→F：    ；
     H→G：    ．
（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为    ，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化    （选填“能”或“否”）．

Answer

由合成路线可知，B为CH3OH，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应，则A为CH2=CHOH或CH3CHO，结合信息可知，HCHO与CH3CH2CHO发生反应①为加成反应，则C为OHCH2CH（CH3）CHO，反应②为消去反应，则D为CH2=CH（CH3）CHO，D与氢气加成生成E，则E为CH3CH（CH3）CH2OH，反应④为消去反应，生成F为CH3CH=（CH3）CH2，反应⑤为F与HCl的加成反应，生成H为（CH3）3CCl，反应⑥为取代反应生成G为（CH3）3CC（CH3）3，然后结合有机物的结构和性质来解答．
【解析】
由合成路线可知，B为CH3OH，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应，则A为CH2=CHOH或CH3CHO，结合信息可知，HCHO与CH3CH2CHO发生反应①为加成反应，则C为OHCH2CH（CH3）CHO，反应②为消去反应，则D为CH2=CH（CH3）CHO，D与氢气加成生成E，则E为CH3CH（CH3）CH2OH，反应④为消去反应，生成F为CH3CH=（CH3）CH2，反应⑤为F与HCl的加成反应，生成H为（CH3）3CCl，反应⑥为取代反应生成G为（CH3）3CC（CH3）3，
（1）由上述分析可知，D为CH2=CH（CH3）CHO，故答案为：CH2=CH（CH3）CHO；
（2）由上述分析可知，反应②～⑦中，D→E的反应③为加成，F→H的反应⑤为加成，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应；C→D的反应②为消去反应，E→F的反应④为消去反应，
故答案为：③⑤⑦；②④；
（3）E→F的反应为CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O，H→G的反应为2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O；2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl；
（4）H能与NaOH水溶液反应为水解反应，该反应为，生成物中与-OH相连的C原子上没有H原子，则在Cu或Ag作催化剂的条件下不能被空气氧化，故答案为：；否．