Question

Ⅰ：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R′）：R-X+R′OHR-O-R′+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢 呋喃，反应框图如图一所示：

请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为    ．A分子中所含官能团的名称是    ．A的结构简式为    ．
（2）第①②步反应类型分别为①    ，②    ．
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是    ．
a．可发生氧化反应    b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应    d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：C    、D    、E    ．
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：    ．
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：    ．
Ⅱ：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢．
（1）A的结构简式为    ；
（2）A中碳原子是否都处于同一平面？    （填“是”或“不是”）；
（3）在图二中，D₁、D₂互为同分异构体，E₁、E₂互为同分异构体．
反应②的化学方程式为    ；C 的化学名称是    ；E₂的结构简式是    ；④、⑥的反应类型依次是    ；    ．

Answer

Ⅰ、Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n+2O，则其中C的质量分数为×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C4H10O，1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E为、；
Ⅱ、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C6H12，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：（CH3）2C=C（CH3）2，A与氯气反应生成B，B为：（CH3）2C（Cl）C（Cl）（CH3）2，B在氢氧化钠、乙醇作用下加热，发生消去反应生成C，C为CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，C与溴发生1，2-加成生成D1，故D1为CH2BrCBr（CH3）-C（CH3）=CH2，D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1，E1为HOCH2C=CCH2OH，D1、D2互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，D2为CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2，E2为HOCH2C（CH3）=C（CH3）CH2OH．
【解析】
Ⅰ、Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n+2O，则其中C的质量分数为×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C4H10O，1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2=CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E为、，
（1）由上述分析可知，Y分子式为C4H10O，A为CH2=CHCH2CH2OH，含有碳碳双键、羟基，
故答案为：C4H10O；羟基、碳碳双健；CH2=CHCH2CH2OH；
（2）反应①是CH2=CHCH2CH2OH与溴水发生加成反应，反应②是CH2BrCHBrCH2CH2OH发生取代反应生成，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有-OH可以发生氧化反应、可以在强酸（浓H2SO4）存在下发生消去反应、可以发生酯化反应，含有-Br可以在强碱（NaOH）存在下发生消去反应，不能发生加聚反应，故答案为：abc；
（4）由上述分析可知，C为，D和E为、，
故答案为：；；；
（5）与NaOH水溶液反应的化学方程式：+NaOH+NaBr，
故答案为：+NaOH+NaBr；．
（6）四氢呋喃链状醚类的同分异构体的结构简式：CH2=CHOCH2CH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=C（CH3）OCH3，
故答案为：CH2=CHOCH2CH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=C（CH3）OCH3；
Ⅱ、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C6H12，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：（CH3）2C=C（CH3）2，A与氯气反应生成B，B为：（CH3）2C（Cl）C（Cl）（CH3）2，B在氢氧化钠、乙醇作用下加热，发生消去反应生成C，C为CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，C与溴发生1，2-加成生成D1，故D1为CH2Br-CBr（CH3）-C（CH3）=CH2，D1在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E1，E1为HOCH2C=CCH2OH，D1、D2互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，D2为CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，D2在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E2，E2为HOCH2C（CH3）=C（CH3）CH2OH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：（CH3）2C=C（CH3）2，故答案为：（CH3）2C=C（CH3）2；
（2）（CH3）2C=C（CH3）2中含有C=C双键的平面结构，4个甲基的C原子处于C=C双键的平面结构内，分子碳原子都处于同一平面，故答案为：是；
（3）反应②是（CH3）2C（Cl）C（Cl）（CH3）2，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，该反应的化学方程式为（CH3）2C（Cl）C（Cl）（CH3）2+2NaOHCH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2+2NaCl+2H2O；
C为CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，的化学名称是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，
E2的结构简式是HOCH2C（CH3）=C（CH3）CH2OH，
反应④是加成反应、反应⑥是取代反应，
故答案为：（CH3）2C（Cl）C（Cl）（CH3）2+2NaOHCH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2+2NaCl+2H2O；2，3-二甲基-1，3-丁二烯；HOCH2C（CH3）=C（CH3）CH2OH；加成反应；取代反应．