Question

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
已知：Ⅰ．RCHO+R’CH₂CHO+H₂O（R、R’表示烃基或氢）
Ⅱ．醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰．A的名称是______．
（2）A与合成B的化学方程式是______．
（3）C为反式结构，由B还原得到．C的结构式是______．
（4）E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．N由A经反应①～③合成．
a．①的反应试剂和条件是______．
b．②的反应类型是______．
c．③的化学方程式是______．
（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______．
（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是______．

Answer

根据A的分子式和A转化为B的反应条件，结合题给信息I和A的核磁共振氢谱，可以确定A为乙醛，B为 ；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有C=C，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定C的结构式；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为 ，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3（CH2）2CHO，即N为CH3（CH2）2CHO；另一高分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结构简式，结合题给信息I即可推出E为，CH3CH=CHCHO，F为CH3（CH2）3OH．由此即可按题设要求回答有关问题．
【解析】
（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛，故答案为：乙醛；
（2）A为乙醛，B为 ，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键．又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是，
故答案为：；
（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3（CH2）2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH．F经过催化氧化得到N，方程式为，
故答案为：a稀NaOH；加热；b加成反应；c；；
（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，
故答案为：CH3COOCH=CH2；
（6）PVAc的单体为CH3COOCH=CH2，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式为，
故答案为：．