Question

[化学-有机化学基础]
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是______．
（2）高分子M的结构简式是______．
（3）写出A→B反应的化学方程式：______．
（4）B→C发生的反应类型有______．
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有______种．
①苯环上只有两个取代基；            ②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；            ④能与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer

由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，然后结合有机物的结构与性质来解答．
【解析】
由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）M为，故答案为：；
（3）A→B反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（5）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）CH2COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．