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【化学-有机化学基础】 某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团...

【化学-有机化学基础】
某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为:manfen5.com 满分网
(  其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构),已知X可以发生如图所示的转化:manfen5.com 满分网
已知向X、E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,E的核磁共振氢谱图中只有两个峰;G、M都能与NaHCO3溶液反应.
(1)由B转化成D的化学方程式是______
有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为=6,故含有1个苯环, X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:,B氧化生成D,D氧化生成M,M能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,G为,故X的结构为,据此解答. 【解析】 有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为=6,故含有1个苯环, X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:,B氧化生成D,D氧化生成M,M能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构可知,G为,故X的结构为, (1)HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O, 故答案为:HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O; (2)G的结构为,分子中含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基; (3)由上述分析可知,E的结构应为:,故答案为:; (4)F与互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有,故答案为:2种.
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考点分析:
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B7371451773310540
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试题属性
  • 题型:解答题
  • 难度:中等

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