Question

已知：HCN的结构为H-C≡N；
①R-CN RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl^-（R为烃基）．
玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：

（1）写出反应类型：②    ，④    ．
（2）写出反应③的化学方程式：    ；
写出能证明糠醛中含有醛基的一个化学反应方程式及现象   
现象为：    ．
（3）若E为环状化合物，则其结构简式    ．
（4）若E为高聚物，则其结构简式    ．

Answer

由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A为；第②步反应为A中环上的双键与H2发生加成反应生成；由反应信息②可知，第④步反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C，C为，B与C氢气发生加成反应生成D，D为NH2CH2（CH2）4CH2NH2，由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状，C与D按1：1进行分子间脱水反应生成E，若E为环状化合物，则为，若E为高聚物，则为，据此解答．
【解析】
由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A为；第②步反应为A中环上的双键与H2发生加成反应生成；由反应信息②可知，第④步反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C，C为，B与C氢气发生加成反应生成D，D为NH2CH2（CH2）4CH2NH2，由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状，C与D按1：1进行分子间脱水反应生成E，若E为环状化合物，则为，若E为高聚物，则为，
（1）反应②为A与氢气的加成反应，由信息②可知反应④为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）由反应物和生成物可知反应③的反应的方程式为，
含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为：
，有砖红色沉淀生成，
或，有银镜生成；
故答案为：；
，有砖红色沉淀生成，
或，有银镜生成；
（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可反应生成环状化合物，E为，
故答案为：；
（4）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可发生缩聚反应生成高聚物，E为，
故答案为：．